孟小冬，杜月笙，這兩個(gè)人之間的感情，在不少人看來(lái)，是杜月笙強(qiáng)占了孟小冬，但事實(shí)卻又并非如此，孟小冬本來(lái)是梅蘭芳的妻子，奈何梅蘭芳卻是個(gè)懦弱的人，孟小冬最終只能選擇與梅蘭芳離婚。

在這之后，孟小冬經(jīng)常受到杜月笙的照顧，說(shuō)是照顧，其實(shí)杜月笙早已開(kāi)始垂涎冬皇孟小冬的美色了。

要知道，在那個(gè)年代，孟小冬作為京劇界的冬皇，放到現(xiàn)在也是一線明星的地位，受到上海青幫三巨頭之首的杜月笙垂涎，本就是再正常不過(guò)的事情，而且，即使是垂涎孟小冬，杜月笙也只是發(fā)乎情，止乎禮，并未動(dòng)用黑幫大佬具備的強(qiáng)硬手段。

看起來(lái)，孟小冬應(yīng)該是看不上杜月笙的，盡管杜月笙是青幫三巨頭之首，但杜月笙畢竟比孟小冬大了十九歲，從最初印象上看，孟小冬是不可能看上杜月笙的，但卻架不住杜月笙給她的，長(zhǎng)期的好感，特別是在返回上海以后，孟小冬的好友姚玉蘭（也是杜月笙的妻子之一），將其邀往家中居住，這時(shí)候兩人之間才碰撞出激烈的火花。

晚年生活

杜月笙的晚年其實(shí)是過(guò)得相對(duì)拮據(jù)的，被迫奔走香港，這讓杜月笙失去了手下的大半產(chǎn)業(yè)，甚至還依靠借錢(qián)生活，由此可知，杜月笙去世以后，幾個(gè)夫人的日子絕對(duì)過(guò)不好。

雖然杜月笙與孟小冬一直都沒(méi)有結(jié)婚，但到了杜月笙快要去世的時(shí)候，孟小冬卻暗示杜月笙向自己求婚，兩人這才算做了真正的夫妻，而在杜月笙去世以后，留給孟小冬的錢(qián)財(cái)也不過(guò)兩萬(wàn)美元而已，雖然這筆錢(qián)也不少了，但讓那些習(xí)慣了富貴生活的闊太太拿著這點(diǎn)錢(qián)生活，終究還是不太現(xiàn)實(shí)。

只是，孟小冬壓根就不需要?jiǎng)e人養(yǎng)活，孟小冬可是曾經(jīng)的經(jīng)濟(jì)界巨頭之一，即使在杜月笙去世以后生活拮據(jù)了很多，孟小冬依舊有自己的鐵飯碗，因?yàn)槟昙o(jì)大了，再登臺(tái)演出明顯不適合了，因此晚年的孟小冬并非依靠登臺(tái)演出生活的，而是依靠自己的京劇底子，開(kāi)班收徒生活的。

可以說(shuō)，杜月笙去世以后，孟小冬并未受什么苦，只是由于沒(méi)有孩子，身邊沒(méi)有什么親人，同為杜月笙妻子的幾人也分別去了上海，臺(tái)灣，美國(guó)居住，孟小冬的晚年過(guò)得比較孤單罷了。

直到已經(jīng)六十多歲，孟小冬也終于到了退休的年紀(jì)，這才應(yīng)了姚玉蘭的邀請(qǐng)，前往臺(tái)灣，不僅有姚玉蘭子女的照顧，還能感受到難得的，闊別已久的親情。