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基本氨基酸的一些基本知識_結構_特點與記憶方法(六)

放大字體  縮小字體 發布日期:2019-11-21  來源:來自互聯網  作者:來自互聯網  瀏覽次數:885
導讀

我們一般說,在基本氨基酸中,芳香族氨基酸有三種:苯丙氨酸(phenylalanine,Phe)、酪氨酸(tyrosine,Tyr) 和色氨酸(tryptophan,Trp)。吲哚基也屬于芳雜環,所以色氨酸也屬…

我們一般說,在基本氨基酸中,芳香族氨基酸有三種:苯丙氨酸(phenylalanine,Phe)、酪氨酸(tyrosine,Tyr) 和色氨酸(tryptophan,Trp)。其實,如果按照化學上的定義,組氨酸的側鏈咪唑基屬于芳雜環。所以組氨酸應該是既屬于芳香族氨基酸,也屬于雜環氨基酸。就是說,芳香族氨基酸一共有四種,其中三種含苯環,一種不含苯環。維基百科上就把組氨酸算作芳香族氨基酸。不過國內的生化書一般還是習慣于把組氨酸歸入雜環氨基酸,只把三個帶有苯環的氨基酸算作芳香族氨基酸。

三個帶苯環的氨基酸

苯丙氨酸的英文名中“phenyl”就是苯基,alanine就是丙氨酸,跟中文一樣好記。它的結構式也是丙氨酸加上苯基,這就是用化學結構命名的好處。

苯是疏水的,所以苯丙氨酸疏水性很強,一般出現在蛋白質的疏水區中。苯丙氨酸有紫外吸收,吸收峰在257納米,摩爾消光系數僅為200,又經常埋藏在蛋白質內部,所以對蛋白質的紫外吸收貢獻不大。苯丙氨酸人體不能合成,所以是必需氨基酸。

酪氨酸是首先在乳酪中發現的,“Tyro”在希臘文中的意思就是乳酪。酪氨酸側鏈的酚基是一個可解離基團,但解離常數較高(pKa=10.1),所以在中性條件下基本不帶電荷。酪氨酸的紫外吸收較強,吸收峰在275納米,摩爾消光系數1400。

酪氨酸在人體內可以合成多種生物活性物質,如黑色素、兒茶酚胺類激素(腎上腺素、去甲腎上腺素、多巴胺)等。切開的蘋果、土豆變色也是由于酪氨酸被氧化生成有色物質。酪氨酸是非必需氨基酸,因為人體可以用苯丙氨酸合成酪氨酸。這種合成需要消耗一個必需氨基酸,所以也像半胱氨酸那樣被稱為半必需氨基酸。

兒茶酚胺類激素的合成,引自 themedicalbiochemistrypage.org

色氨酸是用胰蛋白酶消化酪蛋白時分離得到的,所以它的名稱來源于trypsin(胰蛋白酶),和phane(希臘語“出現”)。色氨酸側鏈的吲哚基是很強的發色團,摩爾消光系數高達5600,可能是中文命名的來源。蛋白質的紫外吸收主要就是由色氨酸和酪氨酸決定的。吲哚基也屬于芳雜環,所以色氨酸也屬于雜環氨基酸。色氨酸人體不能合成,所以是必需氨基酸。

色氨酸除了用于合成蛋白質之外,也用于合成一些生物活性物質。在植物中,色氨酸是生長素吲哚乙酸的前體。在動物體內,色氨酸是神經遞質5-羥色胺(5-HT)的前體,五羥色胺具有解除疲勞、促進睡眠的作用,缺乏5-羥色胺容易抑郁。色氨酸分解的中間物可轉變為尼克酸,但合成率很低,所以仍然需要從食物中攝取尼克酸。

5-羥色胺

 
 
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