《Dear John》作為歌曲的名，是有一定含義的。Dear John即分手信。所謂“Dear John letter”是指一個女子寫給丈夫或男友表示分手的信件，通常是在寫信人另有所愛的情況下所寫，且往往寫信人不能夠或不想要當面告知男方這一情況。反之，如果是寫給妻子或女友告知分手的信，則被稱作“Dear Jane letter”。

關于Dear John等于分手信的來歷其實說法不一，但是人們普遍認為這個說法是從美國流傳而來的?！癉ear John”成為一個大眾詞匯是在第二次世界大戰的時候。男人們應征入伍，留下了他們的妻子或女朋友。由于常年在外征戰，他們的情人紛紛移情別戀，另尋他人。這樣的絕交信往往以“Dear John”來稱呼絕交對象。信的開頭一般也是固定的：“我已經找到了我的另一半，但不是你。”