舊中國給世界的印象，以饑荒、戰爭、荒蕪為主基調。但舊上海卻是一個例外。民國時代大上海的十里洋場燈紅酒綠，和上海之外的整個中國相比，給人一種時空錯位感。之所以如此，是因為上海的地理特殊性，成為列強掠奪舊中國的一個中轉之處，因此造就了舊上海的繁榮。

舊上海的特殊地位，加之舊中國的特殊社會環境，導致上海幫會勢力得以左右逢源，并形成一股勢力，其中這股勢力中，最為典型的，莫過于上海青幫的三位大佬：杜月笙、黃金榮、張嘯林，三位大佬中，最為有名的，莫過于杜月笙。甚至于曾擔任過武昌起義指揮、民國大總統的黎元洪都稱贊杜月笙堪比戰國時代的春申君黃歇——一般認為，電視劇《上海灘》中丁力的原型，即杜月笙。

對于杜月笙來說，對其一生地位提升助力最大的人，莫過于戴笠。當時是民國十三年（公歷1924年）杜月笙已經是上海灘一個頗具威望的人物，而戴笠卻還是一個一文不名的小人物。那時候的戴笠來到上海灘討生活，為了取巧，戴笠到杜月笙開辦的賭場出千贏取錢財。由于贏錢概率超乎常理，戴笠被賭場的人發現了其出千的秘密，于是準備按照黑幫規矩處理戴笠。

戴笠臨危不懼，聲稱要見杜月笙。杜月笙雖然此前和戴笠素不相識，但卻被戴笠這種深陷虎穴面無懼色的氣概所折服，經過一番促膝長談，杜月笙斷定此人將來絕非池中之物，于是非但不計較戴笠出千一事，還和戴笠結為兄弟。和杜月笙一樣，戴笠雖然出身草根，也是有雄心壯志之徒，恰好當時廣東革命政府準備揮師北伐北洋軍閥集團，于是戴笠打算南下廣東，杜月笙為此，還資助給戴笠一千銀元作為盤纏和交際之用——后來的事實說明，杜月笙這筆投資可謂回報率無限。

民國十六年，南京國民政府成立，國民黨政府對全國統治開始，戴笠也在這幾年時間里，成為國民政府主席蔣中正的心腹親信。戴笠將杜月笙舉薦給了蔣介石，自此，杜月笙在戴笠的助力下，走上人生巔峰。杜月笙的女兒杜美如曾經回憶：戴笠來杜家做客的時候，杜月笙都會讓家人回到各自的屋子，不得擅自出來。但即便這樣，每次見到戴笠的杜美如，總覺得戴笠的眼神中有一股強悍的氣息，讓她感到膽寒——想必，這是戴笠在殺人如麻過程中養成的一股戾氣。

民國三十五年（公立1946年），戴笠乘坐的飛機遭遇飛行事故，戴笠離世。杜美如提到：他的父親得知這一消息后，極為沮喪，不住地喊“完了，完了”，甚至還打算拉開窗簾跳樓。被阻止后，杜月笙一度陷入瘋癲狀態，直到幾個月后才恢復正常。但是，杜月笙昔日的神氣勁兒，再沒有回來——畢竟，沒有了戴笠的支持，自己的勢力，遲早會傾覆。新中國成立前夕，杜月笙帶家人離開上海，在香港定居，于1951年去世，晚年生活較為平淡。